蒯越曾劝何进要先制人,尽快把宦官杀掉,但何进犹豫不决。
蒯越因而预料何进必会败亡,于是便向何进申请出任为汝阳令。
果不其然,何进最后为宦官所害,蒯越却转危为安。
初平元年,北军中侯刘表应朝廷命诏赴任荆州刺史,却对当时的局势感到彷徨,因此就在宜城筵请蒯越及其兄长蒯良与同蔡瑁共谋大事。
刘表问道:“此时宗贼横行,民众不附,袁术在南阳又蠢蠢欲动,祸乱至今已经难以解决。我又希望在这里征兵,但怕民众不愿从军,两位有何对策?“
蒯良先提出只要当政者能够并行仁义,百姓自然会乐于归附,征兵亦不再会是问题。
但蒯越不认同蒯良的说法,而表示:太平盛世的统治者都是重视仁义,乱世的统治者则会重视权谋。
士兵亦是贵精不贵多的,重点在于能够得到他们的忠心及支持。
袁术为人勇有余而智谋决断不足,苏代、贝羽都是一介武夫,根本不必忧虑;
然而,宗贼的领则大多贪婪残暴,其部下对他们也心存忧虑。
我手下有些具备修养及能力的人,只要派遣他们到宗贼领处加以利诱,宗贼领们必定率众而来。
然后阁下只要把握时机,诛杀那些残暴无道的,再安抚收编他们的部众。
如此一来,本州的军民和百姓,都会因为阁下的恩德而扶老携弱而至。
届时阁下军民归附,就要占据南面的江陵,并且扼守北境的襄阳,那么荆州八郡只要传递檄书就可以平定了。
以后,即使袁术等人再拥兵而至,亦无能为力了!
刘表听完后即大加赞赏蒯越的计策有如臼犯的谋略一般,并采纳了他的计谋。
其后,蒯越总共诱使得五十五个宗贼头目(一说十五人),刘表依从蒯越之前的建议,把他们一并杀掉,吞并他们的部众。
然而,当时江夏贼党张虎、陈生仍然据守襄阳,刘表又派蒯越和庞季前往游说,张、陈二人被说服而答允出降。
因此刘表大致得到了荆州的支配权,自此理兵襄阳。
而蒯越也因功而被拜为章陵太守、封樊亭侯。
在曹操势力逐渐强大后,蒯越与蔡瑁就成为了当时有名的亲曹派。
建安五年,袁、曹双方在官渡对峙时,蒯越劝说刘表不应支持袁绍,而该结交曹操。
刘表最后虽然没有帮助曹操,却也不响应袁绍的请求而共讨曹操,因而间接助长了曹操在官渡之战的胜利。
最初,黄祖是刘表阵营中最有力的反曹派人士。
基于黄祖一向为刘表所倚重,又是荆州的大族出身,故黄祖等尚能与亲曹派抗衡,遏制着蒯越的势力。
然而,孙权在建安十三年春天西伐黄祖,黄氏兵败被杀,荆州境内的反曹派代表意外地逝亡。
而以蒯越为的亲曹派的实力从此大增。
同年秋天,曹操亦正领十三万大军南征荆州。
八月,刘表病逝,蒯越于是与蔡瑁等人拥立了刘表的次子刘琮为继任人。
当曹操移军至新野时,刘琮本有意联兵刘琦及刘备共抗曹操,但遭到蒯越和傅巽等人反对,最后刘琮唯有顺从诸权臣的意愿而投降曹操。
后来,当曹操听闻蒯越归降后,就高兴得不得了,立即写信给荀彧说:“我不因为得到荆州而高兴,却因为得到异度(蒯越)而高兴。“
从而可见蒯越的声望和才干,以及其冠绝荆襄的影响力。
曹操安顿在江陵后,就大肆封赏亲曹派人士,而蒯越就在此时获封九卿之一的光禄勋。
自投降曹操以后,蒯越就再没有什么显著的表现。
建安十九年,蒯越病危,于是写信给曹操请他代为照顾家小。
曹操回信答道:“我不会辜负你所托,好好照顾你的家人,自言问心无愧。孤王以往亦常受人委托,你绝对可以放心。蒯越你在天有灵,一定明白我的意思。“
兴平二年,李傕等人相互争权夺利,矛盾越来越激化。
二月,樊稠欲带兵向东出关,向李傕索要更多的士兵,李傕顾忌樊稠勇而得人心,又因为当初樊稠私自放走了韩遂。
于是让樊稠、李蒙过来参加会议,使外甥骑都尉胡封在会议上刺死了樊稠、李蒙,兼并了樊稠、李蒙的部队,诸将更加相互猜忌。
李傕经常在自己家设酒宴请郭汜,有时留郭汜在自己家住宿。
郭汜的妻子害怕李傕送婢妾给郭汜而夺己之爱,就想挑拨他们的关系。